Həlli ilə V. M. Abbasov amea-nın müxbir üzvü, k e. d., professor G.Ə. Piriyeva




Yüklə 102.32 Kb.
tarix26.04.2016
ölçüsü102.32 Kb.

Kimya məktəbdə




ALKİNLƏR” MÖVZUSUNUN DAHA YAXŞI MƏNİMSƏNİLMƏSİ ÜÇÜN BƏZİ ÇEVRİLMƏ ZƏNCİRLƏRİNƏ AİD TAPŞIRIQLAR

(həlli ilə)
V.M. Abbasov

AMEA-nın müxbir üzvü, k.e.d., professor

G.Ə. Piriyeva

Salyan şəhər 7saylı TFTL-in müəllimi.(əməkdar müəllim.)

A.M. Tağıyeva

k.e.n, Təhsil Problemləri İnstitutunun doktorantı

Z.Ə. Həsənov

Tərtər rayon Cəmilli kənd orta məktəbin kimya müəllimi

Ə.B. Şərbətov

Bakı şəhəri 308 saylı tam orta məktəbin kimya müəllimi

Alkinlər” mövzusunda çevrilmələr həllinə aid çalışmalar


Alkinlərin ümumi formulu CnH2n-2 olub alkadienlərlə siniflərarası izomerdirlər. Bu maddələrdə üçqat rabitəli karbonlar sp hibridləşmə halındadır. Onlar üçün birləşmə, polimerləşmə, əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir. Alkinlərə aid olan reaksiyaları yaxşı başa düşmək üçün aşağıdakı çevrilmələrə aid olan nümunələri həll etmək məqsədəuyğundur.


Dixlor alkanlar sink metalı təsirindən alken verir və əksinə alkenlər də xlorla reaksiyada dixloralkanları əmələ gətirir:

Dixloralkanlar qələvinin spirtdə məhlulunun iştirakı ilə alkinlərə də çevrilə bilir:



. H2CCl–CH2Cl + 2KOH HC≡CH + 2KCl + 2H2O
Asetilen hidrogen birləşdirərək alkana çevrilə bilir:

C2H2 + 2H2 C2H6


Alkan halogenlərlə reaksiyaya daxil olaraq alkilhalogenid əmələ gətirir:

C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl


Alkan yanarkən qeyri-üzvi maddələr olan karbon qazı və su əmələ gətirir:

2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6 H2O


Cavab:A- ClH2C–CH2Cl, alken- H2C=CH2, alkin- HC≡CH, alkan- C2H6,

B- C2H5Cl, C- CO2.


Alüminium metalı karbonla reaksiyaya daxil olduqda alüminium karbid əmələ gəlir, alüminium karbidin su ilə reaksiyasından metan qazı alınır:

4Al + 3C Al4C3

(Me1) ( A)


Al4C3 +12HOH 4Al(OH)3 +3CH4

(B)

Metanın 15000 C-də parçalanmasından asetilen əmələ gəlir:

2CH4 C2H2 + 3H2

Kalsium metalı karbonla reaksiyaya daxil olaraq karbid əmələ gətirir:

Ca + 2C CaC2

(Me2) (C)

Ca karbidin su ilə reaksiyasından asetilen alınır:

CaC2 + 2HOH Ca(OH)2 +C2H2

Asetilen Zelinski-Kazanski reaksiyası üzrə aktivləşdirilmiş kömür üzərindən keçirildikdə benzol əmələ gətirir:

3C2H2 C6H6


Cavab: Me1- Al, Me2- Ca, A- Al4C3, B- CH4, C- CaC2, Ç- C2H2.

Alkanlar katalizator və ya temperatur təsirindən parçalanmaya-krekinqə məruz qalaraq yeni alkan və alken əmələ gətirirlər:

C8H18 C4H10 + C4H8

Alkanlar radikal mexanizmi üzrə halogenlərlə əvəzetmə reaksiyasına daxil olurlar:

C4H10 + Cl2 C4H9 Cl + HCl

(X)


Alkilhalogenid fəal metallarla reaksiyaya daxil olaraq karbon zəncirini uzadır və butilxloriddən oktan əmələ gəlir:

2C4H9 Cl + 2Na C8H18 + 2NaCl

Alkilhalogenid qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyada alken verir:

C4H9 Cl + NaOH C4H8 + NaCl + H2O

Buten-1 xlorla reaksiyaya daxil olaraq 1,2 dixlorbutana çevrilir:

H2C=CH-CH2-CH3 + Cl2 ─→ H2C-CH-CH2-CH3



Cl Cl


1,2 dixlorbutan qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyaya daxil olaraq alkin əmələ gətirir:

H2C-CH-CH2-CH3 + 2KOH HC≡C-CH2-CH3 + 2KOH + 2H2O

Cl Cl


Alken və alkin hidrogenləşərək alkana çevrilir:

C4H8 + H2



C4H10.

C4H6 +2H2

Alkanlar xüsusi şəraitdə krekinqə uğrayaraq yeni alkan və alken verir, belə ki, butandan etilen və etan alınır:

kat.

C4H10 ─→ C2H6 + C2H4

Etanı dehidrogenləşdirməklə də asetilen almaq olar:

C2H6 C2H2 + 2H2

Etan işıq təsirindən xlorla əvəzetmə reaksiyasına daxil olaraq etilxlorid əmələ gətirir:

hv.

C2H6 + Cl2─→ C2H5Cl + HCl

Asetilen hidrogenləşir və etilen əmələ gətirir, etilen də öz növbəsində hidrogen xloridlə birləşmə reaksiyasına daxil olur:

C2H2 + H2 C2H4

C2H4 + HCl ─→ C2H5Cl

Cavab: X- C4H9 Cl , Y- C4H10 , Z- C2H5Cl.



4.-en X -en

an Y Z V

-in (üç karbon (2 azot atomuna

atomuna malik duz. )

malik turşu)
Alkenlər halogenlərlə birləşmə reaksiiyasına daxil olurlar. Məsələn, propilen xlorla 1,2-dixlorpropan əmələ gətirir:

CH3-CH=CH2 + Cl2 ─→ CH3-CH-CH2

Cl Cl


1,2-dixlorpropan qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyada alkin, Zn metalı ilə reaksiyada alken verir, onda bu reaksiyalarla dixlorpropandan propen və propin əmələ gəlir:

CH3–CH–CH2 + Zn ─→ CH3-CH=CH2 + ZnCl2

Cl Cl spirt.



CH3–CH–CH2 + 2KOH─→ CH3-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Cl Cl


Həm alken ,həm də alkin katalizator təsirindən hidrogenləşərək propana çevrilir:

CH3-CH=CH2 + H2

CH3-CH2-CH3

CH3-C≡CH + 2H2

Alkanlar sənayedə xüsusi reaktorda hava oksigeni ilə oksidləşərək aldehidlərə çevrilir,lakin turşuya çevrilməməsi üçün onu hava ilə birlikdə içində közərdilmiş mis və ya gümüş tozu olan reaktordan çox sürətli keçirmək lazımdır:

Aldehidlərin oksidləşməsindən karbon turşuları alınır. Məsələn, propion aldehidi oksidləşdikdə propion turşusuna çevrilir:



Karbon turşusundan çevrilmələrlə aminturşu almaq olar, belə ki, propion turşusu xlorla 2-xlorpropan turşusu əmələ gətirir:



Xlorpropion turşusu ammonyakla aminturşu əmələ gətirir, ammonyakın artığında isə bu reaksiya duz əmələ gəlməsi ilə nəticələnir:



Cavab: X CH3-CH-CH2 ,Y CH3-CH2-COH , Z CH3-CH2-COOH ,


Cl Cl

VCH3-CH-COONH4


NH2

oksidləşmə hidroliz hidratlaşma

5.A B C Ç

hidrogenləşmə hidrogenhalogenidləşmə

D E Ə
Karbon elementi kalsium oksidlə reaksiyada oksidləşərək kalsium karbidə çevrilir,bu reaksiya sənayedə 20000 C-də sönməmiş əhəng ilə koksun qarşılıqlı təsirindən alınır:

3C + CaO ─→CaC2 + CO

(A) (B)

Kalsium karbid su ilə reaksiyaya daxil olaraq asetilen əmələ gətirir:



CaC2 +2HOH ─→Ca(OH)2 +C2H2
İkivalentli civə duzlarının iştirakı ilə asetilen su birləşdirir və sirkə aldehidi əmələ gətirir:

Asetilen katalizator iştirakı ilə hidrogenləşərək etilenə çevrilir:

HC≡CH + H2 H2C=CH2

(D)

Alkenlər hidrogen-halogenidlərlə reaksiyaya daxil olaraq alkilhalogenidlər əmələ gətirir:

H2C=CH2 + HCl ─→ C2H5Cl (E)

Halogenli törəmələrin fəal metallarla reaksiyasından karbon zənciri uzanır, etilxloriddən Vürs reaksiyası ilə butan almaq olar:

2C2H5Cl + 2Na ─→C4H10 + 2NaCl

(Ə)


Cavab: AC, B CaC2 ,C HC≡CH, Ç CH3COH ,D H2C=CH2,

E C2H5Cl, Ə C4H10.


6.Asetilen X butan

Y Z

Asetilen hidrogenlə katalizator iştirakı ilə hidrogenləşərək etilen əmələ gətirir:

C2H2 +H2 H2C=CH2

(Y)


Etilen hidrogen-halogenidlərlə reaksiyaya daxil olaraq etilxlorid əmələ gətirir:

H2C=CH2 + HCl─→ CH3-CH2Cl

(Z)

Etilxlorid natrium metalı ilə Vürs reaksiyasına daxil olduqda butan sintez olunur:



2CH3-CH2Cl + 2Na ─→ CH3-CH2- CH2-CH3 + 2NaCl

Asetileni tərkibində mis(I) xlorid, NH4Cl olan sulu məhluldan keçirtdikdə vinilasetilen əmələ gəlir:

2HC≡CH H2C=CH–C≡CH

Vinilasetilen 3 mol hidrogenlə reaksiyaya daxil olaraq butana çevrilir:

H2C=CH–C≡CH + 3H2 H3C- CH2-CH2-CH3

Cavab:X H2C=CH-C≡CH, Y H2C=CH2, Z CH3-CH2Cl.


7.A → karbohidrogen 1 →karbohidrogen 2 →karbohidrogen 3 B

Asetilen yüksək temperaturda katalizator iştirakı ilə hidrogenləşərək etilen əmələ gətirir:

C2H2 + H2 H2C=CH2

karbohidrogen 1.

Etilen hidrogenləşərək etana çevrilə bilir:

H2C=CH2 + 2H2 H3C–CH3

karbohidrogen 2.

Etanın katalitik dehidrogenləşməsindən asetilen əmələ gətirir:

H3C–CH3 HC≡CH +2H2

Asetilen dimerləşir, yəni başqa asetilen molekulu ilə reaksiyaya daxil olaraq vinilasetilen əmələ gətirir:

HC≡CH + HC≡CH H2C=CH–C≡CH

karbohidrogen 3 (A) (B)

Cavab: A HC≡CH, B H2C=CH–C≡CH.


+x +X

8.Karbohidrogen 1 karbohidrogen 2 karbohidrogen 3

+H2O +H2O +O2

Hg2+,H+

B C

A




Asetilen ikivalentli civə duzlarının katalitik iştirakı ilə asetaldehidə çevrilir:



Asetilen katalizator iştirakı ilə hidrogenləşərək etilenə,etilen də hidrogenləşərək etana çevrilir:

HC≡CH + H2 H2C=CH2

karbohidrogen 2.

H2C=CH2 + H2 H3C-CH3



karbohidrogen 3

Etilen katalizator iştirakı ilə özünə su birləşdirir , nəticədə etanol alınır ki,bu da onun sənayedə alınma üsuludur:

H2C=CH2 + HOH H3C–CH2OH (B)
Alkanlar hava oksigeni ilə oksidləşdikdə karbon turşusu əmələ gətirir,etilendən bu yolla asetat turşusu alınır:

2H3C-CH3 + 3O2 2H3C- COOH + 2H2O

(C)

Birli spirtlərin oksidləşməsindən aldehidlər ,onlardan isə karbon turşuları alınır, etil spirtindən də asetat turşusu alınar:



H3C–CH2OH + [O] H3C–COOH + H2O

Aldehidlər oksidləşdirici təsirindən karbon turşularına çevrilir,bu zaman aldehidlərə gümüş (I) oksidin ammonyakda məhlulu və ya mis (II) hidroksidlə də təsir etdikdə karbon turşuları alınır:

CH3COH + [O] H3C- COOH
Cavab: A CH3CHO, B H3C-CH2OH, C H3C–COOH, X H2.

karbohidrogen 2




alkil

9.Karbohidrogen 1 halogenid karbohidrogen 2 dihalogenalkan




Karbohidrogen 3
Alkanlar işıq şüalarının təsirindən xlorla əvəzetmə reaksiyasına daxil olaraq etilxlorid əmələ gətirir.Bu reaksiyalar radikal mexanizmi ilə baş verir. Məsələn:

C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl



karbohidrogen 1. alkilhalogenid.

Alkilhalogenidlər qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyaya daxil olaraq alken əmələ gətirir:

C2H5Cl + NaOH H2C=CH2 + NaCl + H2O

karbohidrogen 2.

Alkenlər halogenlərlə birləşmə reaksiyasına daxil olduqda dihalogenalkan alınır:

H2C=CH2 + Cl2 ─→ClH2C- CH2Cl

Visinal dihalogen alkan törəmələri qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyaya daxil olaraq alkin əmələ gətirir:



H2C–CH2 + 2NaOH HC≡CH + 2NaOH + 2H2O

karbohidrogen 3.

Cl Cl


Visinal diihalogen alkanların sink metalı ilə reaksiyasında alkenlər alınır:

ClH2C-CH2Cl + Zn H2C=CH2 + ZnCl2


Cavab: Karbohidrogen 1- C2H6, karbohidrogen 2- H2C=CH2 , karbohidrogen

3- HC≡CH.


+A B A və B maddələri gümüş (I) oksidin ammonyakda məhlulu



10. A +2A C ilə reaksiyaya girir, C və Ç reaksiyaya girmir.
E +2E Ç
Asetileni tərkibində mis(1) xlorid və NH4Cl olan sulu məhluldan keçirdikdə vinilasetilen əmələ gəlir:

2 HC≡CH H2C=CH-C≡CH

A B

Üçqat rabitəsi zəncirin kənarında olan karbohidrogenlər gümüş(I)oksidin ammonyakda məhlulu ilə əvəzetmə reaksiyasına daxil olur. Asetileni 6000C-də aktivləşmiş kömür üzərindən keçirdikdə trimerləşərək qapalı quruluşlu benzol əmələ gətirir:



Yəni A + 2A C6H6.

Asetilenin homoloqu olan propin də trimerləşərək 1,3,5 trimetilbenzol verir:

Benzol və onun homoloqları gümüş oksidin ammonyakdakı məhlulu ilə reaksiyaya daxil olmur.


Cavab: A HC≡CH, B H2C=CH–C≡CH, C C6H6, E CH3–C≡CH,

Ç 1,3,5-trimetilbenzol.


11. C alkin 1 ... alkin 2 butanon
1,2 dixlor etan qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyaya daxil olduqda alkin alınır:

H2C-CH2 + 2NaOH HC≡CH + 2NaCl + 2H2O

Cl Cl (C) alkin 1.

Üçqat rabitəsi zəncirin kənarında olan alkinlər fəal metallarla əvəzetmə reaksiyasına daxil olur:

HC≡CH + 2Na NaC≡CNa + H2

Natrium asetilenid etilbromidlə reaksiyada yeni alkin əmələ gətirir:

NaC≡CNa + 2CH3–CH2Br CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 +2NaBr

Üçqat rabitəsi zəncirin ortasında olan alkinlər ikivalentli civə duzlarının katalitik iştirakı ilə ketonlara çevrilir:



Hg2+

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 + HOH ─→ CH3-CH2-C- CH2-CH3

O

+ NaOH (spirt)



12.A karbohidrogen 3

+NaOH(spirt) + H2

B karbohidrogen 2

+ NaOH -H2

C karbohidrogen 1
Doymuş birəsaslı karbon turşularının natrium duzu natrium hidroksid ilə qızdırıldıqda alkanlar alınır, belə ki, natrium asetat natrium hidroksidlə qızdırılaraq metan əmələ gətirir:
CH3 –CH2- COONa + NaOH ─→ C2H6 + Na2CO3

(A) karbohidrogen 3.


Həmçinin asetilen də hidrogenləşdikdə etana çevrilir:

t,kat.

C2H2 + 2H2─→ C2H6

Xloralkanlar qələvinin spirtdə məhlulu ilə qarşılıqlı təsirdə olduqda alkenlər alınır,belə ki, etilxloriddən bu yolla etilen alınır:

spirt

CH3-CH2Cl + NaOH ───→H2C=CH2 + NaCl + H2O



  1. karbohidrogen 1

Visinal daxloralkanlar qələvinin spirtdə məhlulu ilə reaksiyada alkinlər əmələ gətirir, 1,2 dixloretana qələvinin spirtdə məhlulu ilə təsir etdikdə alkin sintez olunur:



spirt.

H2C-CH2 + 2NaOH ─→ HC≡CH + 2NaOH + 2H2O

(B) karbohidrogen 2 .

Cl Cl
Etilenin dehidrogenləşməsindən asetilen almaq mümkündür:

t,kat.

H2C=CH2 ─→ HC≡CH + H2


Cavab:A CH3 –CH2–COONa, B ClH2C–CH2Cl, C CH3–CH2Cl.

İkivalentli civə duzlarının katalitik təsirindən asetilen suyu birləşdirərək aldehid, aldehid isə oksidləşərək karbon turşusu əmələ gətirir:

O [O] O

HC≡CH + HOH─→CH3C ─→ CH3C

alkin H OH

Alkinlərin bir mol hidrogenlə birləşməsindən alken alınır, alkenlərin oksidləşməsindən aldehidlər alınır,belə ki,asetaldehidi sənayedə etilenin hava ilə oksidlşməsindən alırlar:



t,kat.

HC≡CH + H2 ─→ H2C=CH2



kat. O [O]

2H2C=CH2 + O2 ─→2 CH3C ─→2 CH3COOH

(X) H


Alkinlərin iki mol hidrogenlə reaksiyasından alkanlar alınır:

t,kat.

HC≡CH + 2H2─→ H3C-CH3

Alkanların xüsusi şəraitdə oksidləşməsindən karbon turşuları alınır:

t,kat,p.

2H3C-CH3 + 3O2 ─→ 2CH3COOH + 2H2O

(Y)

Cavab:Alkin - HC≡CH, X- H2C=CH2 ,Y- H3C-CH3.


14. ∙∙∙XH4 ∙∙∙ X2Ag2 ∙∙∙

Metan halogenlərlə radikal mexanizmi ilə əvəzetmə reaksiyasına daxil olur :

hv

CH4 + Cl2 ─→ CH3 Cl + HCl



Metan 15000-də parçalanaraq asetilen əmələ gətirir:

2CH4 ─→ HC≡CH + 3H2

Asetilen və digər üçqat rabitəsi zəncirin kənarında olan alkinlər gümüş(I) oksidin ammonyakdakı məhlulu ilə əvəzetmə reaksiyasına daxil olur və duzabənzər asetilenidlər əmələ gətirir:

NH3.

HC≡CH + Ag2O ─→AgC≡ CAg + H2O

Bu asetilenidin xlorid turşusu ilə reaksiyasından asetilen alınır:

AgC≡ CAg + 2HCl ─→ HC≡CH +2 AgCl

Cavab: XH4- CH4 , X2Ag2 - AgC≡ CAg .


15. 3C → C → 2C → 4C → ∙∙∙ → ( CH2-C=CH-CH2 )n

Cl

İlk dörd birləşmədə (onlardan üçü karbohidrogendir) molekulda karbon atomlarının sayı göstərilmişdir.

Tərkibində üç karbon atomu saxlayan alüminium karbidin su ilə reaksiyasındean bir karbonlu metan alınır:

Al4C3 + HOH ─→4 Al( OH)3 + 3CH4

Metanın 15000C-də parçalanmasından 2 karbonlu asetilen alınır:

15000

2CH4 ─→ C2H2 + 3H2

Asetilenin dimerləşməsindən vinilasetilen alınır:

CuCl.

HC≡CH + HC≡CH ─→ HC≡ C-CH=CH2

Vinilasetilen hidrogen xloridlə birləşmə reaksiyasına daxil olaraq xlorpren əmələ gətirir:

t,kat.

HC≡ C-CH=CH2 + HCl ─→ CH2=C- CH=CH2



Cl

Xlorpren yüksək temperaturda katalizator iştirakı ilə polimerləşdikdə xlorpren kauşuku alınır: t,kat.



n CH2=C- CH=CH2─→ ( - CH2-C=CH-CH2- )n

Cl Cl

Cavab:3C- Al4C3, C- CH4 , 2C- C2H2 , 4C- HC≡ C-CH=CH2 .




İstifadə edilmiş ədəbiyyat:


1. V.M.Abbasov, A.M.Məhərrəmov, M.M.Abbasov, V.S.Əliyev, R.Y.Əliyev, A.H.Əliyev, L.İ.Qasımov. Kimya. XI sinif üçün dərslik. 3-cü nəşr, Bakı, “Təhsil”, 2004, 232 s.

2. V.M.Abbasov, A.M.Məhərrəmov, M.M.Abbasov, V.S.Əliyev, R.Y.Əliyev, A.H.Əliyev, L.İ.Qasımov. Kimya. X sinif üçün dərslik. 3-cü nəşr, Bakı, “Təhsil”, 2004, 232 s.

3. Н.Е.Кузменко, И.И.Урумин, В.А.Понков. Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы. Москва, Изд. Московского Университета, 2008, 480 с.

4. Н.И.Грандберг. Органическая химия. Практические работы и семинарские занятия. Пособие для студентов вузов. М.: Дрофа, 2001, 352 с.

5.Туликин Е.И. Тематический контроль по химии. Компект тестов для старшей ступени средного, общего и профессионального образования. Москва, «Интеллект-центр», 1999, 88 с.

6. И.А.Леенсон. Занимательная химия. М.: Дрофа, 1996, 176 с.



7. М.А.Шаталов. Уроки химии. Методические пособие. 10 класс. М.: Вентана-Граф, 2006, 144 с.



В.М. Аббасов, Г.А. Пириева, А.М. Тагиева, З.А. Гасанов, А.В.Шарбатов
АННОТАЦИЯ
Цель статьи – укрепление знаний учащихся по химическим свойствам и получении углеводородов путем создания связи между различными классами углеводородов на основе схем превращений.


V.M. Abbasov,G.A.Piriyeva, A.M. Tagiyeva, Z.A. Qasanov, A.B.Sharbatov
SUMMARY
Purpose of the article - the strengthening of knowledge by creating links between different schemes based on the chemistry changes.


Açar sözlər: alkan, alken, alkin, aren
Ключевые слова: алкан, алкен, алкин, арен
Key words: alkan, alken, alkin, aren






Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©www.azrefs.org 2016
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə